Mais cedo o Rafael nos apresentou o Mojo, programa que permite que você baixe as musicas de seus amigos na sua biblioteca do iTunes.
O Simplify Media trabalha de modo semelhante, mas ao invés de você baixar a música ele faz streaming de toda a biblioteca direto no iTunes, como se o seu amigo estivesse numa rede local.
O Simplify Media funciona com uma lista de amigos, e quando um deles está online, automaticamente sua biblioteca é disponibilizada para ouvir no iTunes. O funcionamento dentro do iTunes é bem conhecido para quem tem mais de um computador em sua rede local com o iTunes aberto, seus amigos ficam na parte shared da sidebar.
Escolha uma lista de reprodução, ou uma musica específica como se você estivesse navegando na própria biblioteca. Há um pequeno delay antes de começar a música por causa do buffering necessário para streaming mas, em minhas experiências, pouquíssimas vezes a reprodução foi cortada no meio por falta de banda. Isso só acontecia quando eu estava baixando algum arquivo ou jogando WoW, é claro.
O Simplify Media é gratuito, funciona tanto pra Mac quanto para PC e pode ser baixado aqui. Fica a dica principalmente para os usuários de PC que não podem usar o Mojo!
[Dica do Eduardo Cativo, obrigado!]