Essa é para quem (ainda) não tem um iPod: o iTuneMyWalkman é um aplicativo de código aberto que sincroniza conteúdos de playlists/smart playlists do iTunes com telefones celulares ou outros dispositivos portáteis, facilitando o processo ao máximo possível.
O aplicativo faz a detecção automática quando o aparelho é conectado e já inicia a sincronização, criando listas de reprodução M3U no gadget e estruturas de diretórios por artistas/álbuns, playlists ou estilos musicais.
Nas configurações do iTuneMyWalkman, a pessoa pode definir quanto de espaço quer usar do seu cartão de memória, escolher uma codificação específica para economizar espaço e ainda optar por incrementar contagens de reprodução automaticamente quando as faixas são transferidas.
O iTuneMyWalkman é um binário universal e requer o Mac OS X 10.4 ou superior e o iTunes 7 ou superior. É bom notar que ele só funciona com dispositivos que podem ser montados no Desktop. Sua versão atual é a 0.952, já disponível para download (554KB).
[Dica do Benilton Carvalho, obrigado!]